Jack convainc Liz d'aller à un rendez-vous avec son ami Thomas. Comme elle n'a pas eu de rendez-vous depuis un an, Liz est très nerveuse à l'idée de ce Blind Date. Lorsque son cavalier s'avère être une femme, Liz est assez confuse quant à la façon dont les autres la voient. Pendant ce temps, l'équipe de rédaction organise une soirée poker avec Tracy et Jack. Ce dernier transforme ce jeu habituellement amical en une compétition acharnée, lorsqu'il convainc tout le monde de jouer pour de l'argent réel. Le seul qui donne du fil à retordre à Jack est Kenneth.
