1921년, 좀도둑질을 일삼던 누들스는 친구들과 함께 밀수품 운반 일을 하며 돈을 벌어들인다. 누들스 무리에 위협을 느낀 벅시는 누들스의 친구를 죽이고, 분노한 누들스는 벅시를 살해한 후 감옥에 들어가게 된다. 1932년, 출소한 누들스는 어린 시절 첫사랑 데보라와 밀주 사업으로 크게 성공한 맥스를 다시 만나지만, 금주법 철폐로 밀주 사업도 위기를 맞는다. 맥스는 누들스에게 연방준비은행을 털 것을 제안하지만 누들스는 거절한다. 1968년, 베일리 재단 파티에 초대 받은 누들스는 재단 창립 기념 사진 속에서 데보라를 발견하고 그녀를 찾아가는데...
