Het tweemotorige vliegtuig, bestuurd door John F. Kennedy Jr., vertrok op 16 juli 1999 vanaf Fairfield Airport (New Jersey) en ging op weg naar Martha's Vineyard Island in Massachusetts op weg naar Cape Cod, waar de Kennedy's werden uitgenodigd voor een bruiloft. Het gebrek aan vaardigheden van de piloot Kennedy was de oorzaak van de crash, waarbij de 38-jarige John, zijn vrouw Carolyn en haar zus Lauren Bisset omkwamen. De film is een terugblik op het leven van de enige zoon van de vermoorde 35e Amerikaanse president John F. Kennedy.