Scott Woolley, un vecchio compagno di classe del liceo, cerca di vendicarsi di Karen per avergli rovinato l'ultimo anno cercando di diventare presidente della Walker Inc. Dopo che Scott ha fatto una presentazione che ha sbalordito il consiglio, prende il controllo della compagnia, con grande sgomento di Karen. Nel frattempo, Jack e Grace prendono il giorno libero dal lavoro per andare al cinema. Mentre sono al supermercato a prendere degli snack, si imbattono in Vince e la sua collega, e suppongono che Vince stia tradendo Will.
